1,2,4-trichloorbenzeen

1,2,4-trichloorbenzeen (1,2,4-TCB) is een organische verbinding met als brutoformule C3H3Cl3. De stof komt voor een kleurloze vloeistof of als witte kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de drie isomeren van trichloorbenzeen; de andere twee zijn 1,2,3-trichloorbenzeen en 1,3,5-trichloorbenzeen.

1,2,4-trichloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2,4-trichloorbenzeen
Molecuulmodel van 1,2,4-trichloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H3Cl3
IUPAC-naam1,2,4-trichloorbenzeen
Andere namenunsym-trichloorbenzeen, 1,2,4-TCB
Molmassa181,44702 g/mol
SMILES
Clc1ccc(Cl)c(Cl)c1
CAS-nummer120-82-1
EG-nummer204-428-0
BeschrijvingKleurloze vloeistof of witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H315 - H319 - H335 - H351 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P273 - P281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P501
OpslagGescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer602-087-00-6
VN-nummer2321
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar of vast
Kleurkleurloos of wit
Dichtheid1,46 g/cm³
Smeltpunt16,9 °C
Kookpunt214,4 °C
Vlampunt(gesloten vat) 105 °C
Zelfontbrandings- temperatuur571 °C
Dampdruk40 Pa
Oplosbaarheid in water0,0346 g/l
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,2,4-trichloorbenzeen is een stof die niet in de natuur voorkomt. Ze wordt op een aantal manieren geproduceerd:[1]

  • de chlorering van benzeen tot mono-, di- en ten slotte trichloorbenzeen. Daarbij ontstaat waterstofchloride (HCl) als bijproduct. De verdere chlorering van monochloorbenzeen gebeurt hoofdzakelijk op de ortho- en para-positie. De chlorering van de drie dichloorbenzenen levert hoofdzakelijk 1,2,4-TCB, naast het isomeer 1,2,3-TCB en andere bijproducten.
  • de chlorering van zuiver 1,4-dichloorbenzeen levert enkel 1,2,4-TCB en hoger gechloreerde chloorbenzenen
  • de dehydrochlorering van hexachloorcyclohexaan-isomeren, gevormd bij de productie van lindaan

Toepassingen[1]

1,2,4-trichloorbenzeen is een tussenproduct in de synthese van tetrachloorbenzenen, trichlooraniline en pesticiden zoals aclonifen en dicamba. Het wordt gebruikt als industrieel solvent.

In de textielindustrie wordt 1,2,4-trichloorbenzeen gebruikt als drager van verfstoffen om er bepaalde weefsels mee te verven. Daarnaast wordt het gebruikt als additief in diëlektrische vloeistoffen in transformatoren (dit is nu niet meer toegelaten) en als corrosie-inhibitor in roestwerende verven of roestverwijderingsmiddelen.

Toxicologie en veiligheid

1,2,4-trichloorbenzeen ontleedt bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofchloride. Ze reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Langdurige blootstelling aan 1,2,4-trichloorbenzeen kan effecten hebben op de lever.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.