γ-decalacton

γ-decalacton is het lacton van 4-hydroxydecaanzuur. Deze en vergelijkbare lactonen komen in kleine hoeveelheden voor in een aantal natuurlijke voedingsmiddelen waarin ze voor een deel van de smaak verantwoordelijk zijn.

γ-decalacton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R)-γ-decalacton (boven) en (S)-γ-decalacton (onder)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H18O2
IUPAC-naam5-hexyloxolan-2-on
Andere namenγ-decanolide
Molmassa170,25 g/mol
SMILES
CCCCCCC1CCC(=O)O1
InChI
1S/C10H18O2/c1-2-3-4-5-6-9-7-8-10(11)12-9/h9H,2-8H2,1H3
CAS-nummer706-14-9
EG-nummer211-892-8
PubChem12813
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos-lichtgeen
Dichtheidca. 0,95 g/cm³
Kookpunt281 °C
Vlampunt113 °C
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het is een verbinding met een chiraal centrum en komt dus voor in twee chirale configuraties:

  • (R)-(+)-γ-decalacton dat een fruitig perzikachtig aroma heeft, en
  • (S)-(−)-γ-decalacton dat een kokosachtig of crème-achtig aroma heeft.

Het is een aroma- en smaakstof die aan verschillende voedingsmiddelen wordt toegevoegd.

Synthese

γ-decalacton wordt op commerciële schaal geproduceerd door fermentatie van micro-organismen. Verschillende soorten schimmels, waaronder Aspergillus oryzae, Candida rugosa, Geotrichum klebahnii, Yarrowia lipolytica en Rhodotorula aurantiaca produceren het lacton en/of de precursor ervan, 4-hydroxydecaanzuur, tijdens de biotransformatie van de triglyceriden in wonderolie via hydrolyse tot ricinolzuur.[1][2][3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.