Xantfos
Xantfos is een organofosforverbinding die afgeleid is van de heterocyclische verbinding xantheen. Het is een kleurloze vaste stof.
Xantfos
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van xantfos | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van xantfos | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C39H32OP2 | |||
| IUPAC-naam | 4,5-bis(difenylfosfino)-9,9-dimethylxantheen | |||
| Molmassa | 578,62 g/mol | |||
| SMILES | O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C (c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C | |||
| InChI | 1/C39H32OP2 | |||
| CAS-nummer | 161265-03-8 | |||
| PubChem | 636044 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,34 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 224-228 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
Xantfos wordt bereid via een dubbele gestuurde lithiëring van 9,9-dimethylxantheen met sec-butyllithium, gevolgd door een reactie met chloordifenylfosfine.[1]
Toepassingen
De verbinding wordt gebruikt als bidentaat ligand. Vooral vanwege de zeer grote kaakbreedte kunnen interessante complexen gevormd worden. Het ligand vindt toepassing in onder andere de hydroformylering van alkenen.[2] Een typisch voorbeeld waarin de grote kaakbreedte tot uiting komt is het vermogen van xantfos om zowel cis- als trans-complexen te vormen met platina(II)chloride. Een verwant bidentaat ligand met een nog grotere kaakbreedte is spanfos.
Verder wordt xantfos ingezet bij de synthese van palladiumgekatalyseerde C-N-koppelingsreacties van 3-broomthiofeenderivaten met 2-aminopyridines en bij de rutheniumgekatalyseerde alkylering van actieve methyleenverbindingen met alcoholen.
Bronnen, noten en/of referenties
|