3-broomthiofeen

3-broomthiofeen is een gebromeerde heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C4H3BrS. In zuivere toestand is het een lichtbruine heldere vloeistof met een onaangename geur, die onoplosbaar is in water. 3-broomthiofeen wordt voornamelijk gebruikt in de organische synthese als uitgangsstof voor gesubstitueerde thiofenen.

3-broomthiofeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-broomthiofeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H3BrS
IUPAC-naam3-broomthiofeen
Andere namenβ-broomthiofeen, 3-thienylbromide
Molmassa163,03562 g/mol
SMILES
C1=CSC=C1Br
InChI
1S/C4H3BrS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H
CAS-nummer872-31-1
EG-nummer212-821-3
PubChem13383
Vergelijkbaar met2-broomthiofeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H301 - H310 - H317 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP260 - P280 - P284 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 66-160 mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) 173-694 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurlichtbruin
Dichtheid1,74 g/cm³
Smeltpunt< −10 °C
Kookpunt150 °C
Vlampunt52 °C
Goed oplosbaar indi-ethylether, aceton, ethanol, dichloormethaan
Onoplosbaar inwater
log(Pow)2,62
Brekingsindex1,591 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

3-broomthiofeen kan bereid worden uit 2,3,5-tribroomthiofeen, dat door directe bromering van thiofeen toegankelijk is, door middel van een debromering met zinkpoeder in azijnzuur:[1]

Synthese van 3-broomthiofeen

3-broomthiofeen kan ook gevormd worden door isomerisatie van 2-broomthiofeen met behulp van natriumamide in vloeibare ammoniak:[2]

Isomerisatie van 2-broomthiofeen

Toxicologie en veiligheid

3-broomthiofeen is een ontvlambare vloeistof. Ze kan worden opgenomen via de huid en is zeer giftig. De stof werkt irriterend op de huid en de ogen. Inhalatie van de dampen kan irritatie van de luchtwegen, kortademigheid en longoedeem veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling aan de vloeistof of de dampen van 3-broomthiofeen kan de dood tot gevolg hebben.

3-broomthiofeen reageert hevig met oxidatoren, reductoren en sterke basen. Daarbij kan brand ontstaan. Bij de verbranding of ontleding ontstaan toxische gassen, waaronder koolstofmonoxide, waterstofbromide, waterstofsulfide en zwaveldioxide.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.