Vinylacetyleen

Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding.

Vinylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylacetyleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H4
IUPAC-naambut-1-en-3-yn
Andere namenbutenyn
Molmassa52,07456 g/mol
SMILES
C=CC#C
InChI
1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2
CAS-nummer689-97-4
EG-nummer211-713-3
PubChem12720
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandgasvormig
Kleurkleurloos
Dichtheid(bij 0°C) 0,71 g/cm³
Smeltpunt−92 °C
Kookpunt0–6 °C
Vlampunt< −5 °C
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Vinylacetyleen werd voor het eerst bereid door middel van een Hofmann-eliminatie van het quaternair ammoniumzout 1,4-bis(trimethylammonium)but-2-eendijodide:[1]

Tegenwoordig wordt het bereid door dehydrohalogenering van 1,3-dichloor-2-buteen. Het kan ook ontstaan door dimerisatie van ethyn.

Toepassingen

Vinylacetyleen werd vroeger gebruikt in de polymeerindustrie, onder meer bij de productie van chloropreen. Chloropreen werd bereid door dimerisatie van 2 ethyn-moleculen en vervolgens additie van zoutzuur (HCl) met behulp van koper(I)chloride (CuCl):[2]

Synthese van chloropreen.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.