Trifenylfosfineoxide

Trifenylfosfineoxide of TPPO (van het Engelse Triphenylphosphine Oxide) is een organische verbinding met als brutoformule C18H15OP. De brutoformule wordt meestal afgekort tot Ph3PO. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Trifenylfosfineoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylfosfineoxide
Molecuulmodel van trifenylfosfineoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C18H15OP
IUPAC-naamtrifenylfosfineoxide
Andere namenTPPO
Molmassa278,284861 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI
1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
CAS-nummer791-28-6
EG-nummer212-338-8
PubChem13097
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt154-158 °C
Kookpunt360 °C
Matig oplosbaar indi-ethylether, dichloormethaan, ethylacetaat
Slecht oplosbaar inwater
Onoplosbaar inn-pentaan, n-hexaan
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Trifenylfosfineoxide kan bereid worden middels de Appel-reactie, hoewel het als bijproduct ontstaat:

Trifenylfosfine kan terug verkregen worden door reactie van trifenylfosfineoxide en trichloorsilaan:

Toepassingen en voorkomen

Trifenylfosfineoxide is een veelvoorkomende verbinding die ontstaat bij reactie met trifenylfosfine, zoals bijvoorbeeld de Wittig-, Staudinger-, Mitsunobu- en Appel-reactie. De drijvende kracht voor deze reacties ligt bij de stevige O-P-binding en de relatieve basiciteit van het zuurstofatoom. De dubbele binding tussen fosfor en zuurstof geschiedt middels een zogenaamde pi-backbonding. TPPO wordt ook gebruikt om bepaalde stoffen te laten uitkristalliseren.

Coördinatiechemie
Molecuulmodel van NiCl2(OPPh3)2.

Trifenylfosfineoxide is een zeer goed ligand voor bepaalde metalen. Een typisch complex is bijvoorbeeld NiCl2(OPPh3)2.

Trifenylfosfineoxide is een veel voorkomende onzuiverheid in trifenylfosfine. De oorzaak hiervan is dat de oxidatie van trifenylfosfine met zuurstof uit de lucht gekatalyseerd wordt door talrijke metalen:

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.