Thioaceetamide

Thioacetamide wordt bereid door acetamide te laten reageren met fosforpentasulfide:[1]

${\displaystyle \mathrm {4\ CH_{3}CONH_{2}\ +\ P_{4}S_{10}\ \longrightarrow \ 4\ CH_{3}CSNH_{2}\ +\ 2\ P_{2}S_{3}O_{2}} }$

Het C₂NH₂S-gedeelte van de molecule is vlak. De C-S- en de C-N-afstanden bedragen respectievelijk 171,3 en 132,4 pm, wat wijst op dubbele bindingen. Deze komen tot uiting bij het construeren van de resonantiestructuren:

Resonantiestructuren van thioaceetamide

Thioacetamide dient als bron van waterstofsulfide (door in situ gevormde sulfide-ionen) in de synthese van zowel organische als anorganische verbindingen.

De behandeling van tweewaardig positieve metaalionen (nikkel, lood, cadmium en kwik) met thioacetamide in waterige oplossing leidt veelal tot de vorming van het overeenkomstige metaal-sulfide:

${\displaystyle \mathrm {M^{2+}\ +\ CH_{3}CSNH_{2}\ +\ H_{2}O\ \longrightarrow \ MS\ +\ CH_{3}CONH_{2}\ +\ 2\ H^{+}} }$

Thioacetamide wordt in deze context gebruikt bij kwalitatieve analyses.

Thioacetamide ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden en zwaveloxiden).

De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg weefselbeschadiging. Thioaceetamide is mogelijk een carcinogene stof (IARC-klasse 2B).

•  International Chemical Safety Card van Thioaceetamide
• (en) Gegevens van Thioaceetamide in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
• (en) MSDS van thioaceetamide