Thiazool (stofklasse)

Een thiazool is een organische functionele groep, waarbij een thiazoolring (een heterocyclische stikstof- en zwavelverbinding) verbonden is met verschillende andere organische functionele groepen. Alle thiazolen zijn, door hun dubbele bindingen in hun ringstructuur, aromatische verbindingen. Deze verbindingen worden vooral gekenmerkt door een grotere delokalisatie van de π-elektronen in de ringstructuur dan oxazool, waardoor ze een grotere aromaticiteit bezitten. De lagere elektronegativiteit van zwavel is hier debet aan.

Structuurformule van een thiazool.

Structuurformule van een thiazolium-kation.

Wanneer het stikstofatoom gealkyleerd wordt, dan wordt er een thiazolium-kation gevormd. Dit vormt de basis voor de thiazoliumzouten, die een katalysator vormen in de Stetter-reactie en de benzoïnecondensatie.

Organische synthese van thiazolen

Thiazolen kunnen op laboratoriumschaal op verschillende manieren gesynthetiseerd worden:

Door middel van een Hantzsch-thiazool-synthese. Dit is een reactie tussen haloketonen en thioamiden, waarbij een thiazoolverbinding wordt gevormd.
Door een aangepaste versie van de Robinson-Gabriel-synthese (die normaal gezien een oxazool vormt). Hierbij reageert een 2-acylaminoketon met fosforpentasulfide.
Door een Cook-Heilbron-thiazoolsynthese, waarbij een α-aminonitril reageert met koolstofdisulfide:[1]

Reactieverloop van de Cook-Heilbron-thiazoolsynthese.

Voorbeelden

Voorbeelden van thiazoolverbindingen zijn:

Bronnen, noten en/of referenties

(en) A.H. Cook, I. Heilbron, S.F. MacDonald, A.P. Mahadevan - J. Chem. Soc., 1949, p. 1064

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) A.H. Cook, I. Heilbron, S.F. MacDonald, A.P. Mahadevan - J. Chem. Soc., 1949, p. 1064