Sulfoleen

Sulfoleen of butadieensulfon is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C4H6O2S. Het is een witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur.

Sulfoleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfoleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H6O2S
IUPAC-naam2,5-dihydrothiofeen-1,1-dioxide
Andere namen3-sulfoleen, butadieensulfon
Molmassa118,15424 g/mol
SMILES
C1C=CCS1(=O)=O
InChI
1S/C4H6O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-2H,3-4H2
CAS-nummer77-79-2
EG-nummer201-059-7
PubChem6498
BeschrijvingWitte kristallijne vaste stof met een onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH318
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 2830 mg/kg
LD50 (muizen)(intraperitoneaal) 1700 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,3 g/cm³
Smeltpunt65-66 °C
Vlampunt112 °C
Goed oplosbaar indiglyme, di-ethylether, vloeizuur
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Sulfoleen kan bereid worden uit een cheletrope reactie (formeel een 4+2-cycloadditie) van 1,3-butadieen en zwaveldioxide:

Cheletrope reactie ter vorming van sulfoleen.

Toepassingen

Sulfoleen wordt hoofdzakelijk gebruikt voor het in situ genereren van 1,3-butadieen. 1,3-butadieen is een kleurloos gas en onhandig om mee te werken in een laboratorium. Het butadieen kan gevormd worden door eenvoudigweg de oplossing ervan te verhitten, waardoor zwaveldioxide (gas) ontstaat. Die grijpt plaats door middel van een retro-cheletrope reactie. Door verhoging van de entropie is een dergelijke omzetting thermodynamisch gunstig.

Sulfoleen kan katalytisch gehydrogeneerd worden tot sulfolaan, een commercieel interessante verbinding.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.