Sulfobarnsteenzuur

Sulfobarnsteenzuur is een van barnsteenzuur afgeleid triprotisch zuur: het bezit twee carboxylgroepen en een sulfonzure groep. Het is dus zowel een carbonzuur als een sulfonzuur. Sulfobarnsteenzuur ontstaat wanneer barnsteenzuur met zwaveltrioxide wordt behandeld. Het is een viskeuze, kleurloze vloeistof. Ze wordt gewoonlijk geleverd als 70%-oplossing in water.

Sulfobarnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfobarnsteenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O7S
IUPAC-naam2-sulfobutaandizuur
Andere namensulfobarnsteenzuur
Molmassa198,15 g/mol
SMILES
C(C(C(=O)O)S(=O)(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer5138-18-1
EG-nummer225-898-3
PubChem21220
BeschrijvingViskeuze kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,438 g/cm³
Brekingsindex1,449 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Sulfosuccinaten

Natriumdioctylsulfosuccinaat

Een zout of een ester van sulfobarnsteenzuur wordt een sulfosuccinaat genoemd.

Een belangrijke groep van sulfosuccinaten zijn de alkylsulfosuccinaten. Dit zijn mono- of diesters van vetalcoholen met een zout van sulfobarnsteenzuur; gewoonlijk het natrium- of ammoniumzout. De alkylgroepen in deze esters zijn al of niet vertakt en bevatten meestal 8 tot 18 koolstofatomen.

Alkylsulfosuccinaten zijn anionische oppervlakte-actieve stoffen. Het zijn zachte tensiden die de oppervlaktespanning van water sterk verlagen, en gebruikt worden in shampoos, badschuim, douchegel en milde detergenten. Typische alkylsulfosuccinaten zijn natriumlaurylsulfosuccinaat en natriumdioctylsulfosuccinaat. Dit laatste is onder andere een bestanddeel van het dispergeermiddel COREXIT van Nalco[1] waarmee olievlekken op water worden afgebroken; dit werd op grote schaal gebruikt om de olieramp met het boorplatform Deepwater Horizon in de Golf van Mexico in 2010 te bestrijden. Het is ook een laxeermiddel.[2]

Om sulfosuccinaatesters te bereiden blijkt het makkelijker om te vertrekken van het niet-gesulfoneerde, onverzadigde corresponderende zuur (maleïnezuur of fumaarzuur), dit te veresteren en daarna te sulfoneren door het met een sulfiet of bisulfiet te behandelen, in plaats van eerst het sulfonzuur te bereiden en dat daarna te veresteren.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.