Stephen-aldehydesynthese

De Stephen-aldehydesynthese is een organische reactie, ontdekt door de Britse scheikundige Henry Stephen (1889-1965), waarbij een aldehyde wordt gevormd uit een nitril.[1]

In de eerste stap wordt met behulp van zoutzuur (HCl) en tin(II)chloride (SnCl₂) het iminiumzout [R-CH=NH₂]⁺Cl⁻ gevormd. Door toevoeging van water bekomt men daarna het aldehyde en ammoniumchloride.

Deze reactie blijkt niet algemeen toepasbaar. De omzetting varieert van het gebruikte nitril en soms gaat de reactie niet op.[2]

Bronnen, noten en/of referenties

Henry Stephen (1925) . A new synthesis of aldehydes. J. Chem. Soc., Trans. 127: 1874–1877 . DOI: 10.1039/CT9252701874.
Carl J. Claus en John L. Morgenthau, in U.S. Patent 2786872, "Method for the conversion of nitriles to aldehydes" van 26 maart 1957

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Henry Stephen (1925) . A new synthesis of aldehydes. J. Chem. Soc., Trans. 127: 1874–1877 . DOI: 10.1039/CT9252701874.

[2] Carl J. Claus en John L. Morgenthau, in U.S. Patent 2786872, "Method for the conversion of nitriles to aldehydes" van 26 maart 1957