Squaleen

	Squaleen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van all-trans-squaleen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C30H50
IUPAC-naam	(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaeen
Andere namen	spinaceen, supraeen
Molmassa	410,718 g/mol
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)\CC\C=C(/C)\CCC=C(C)C)/C)/C)C
InChI	1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
CAS-nummer	111-02-4
EG-nummer	203-826-1
PubChem	638072
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H304
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310 - P331
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,855 g/cm³
Smeltpunt	ca. −75 °C
Kookpunt	(bij 25 mmHg) 285 °C
Goed oplosbaar in	di-ethylether, tetrachloormethaan, aceton
Slecht oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Squaleen is een meervoudig onverzadigde koolwaterstof (een triterpeen) met als brutoformule C₃₀H₅₀. Het wordt in grote hoeveelheden gevonden in de leverolie van haaien (de naam squaleen verwijst naar Squalidae, een familie van haaien). Daarnaast komt het in kleine hoeveelheden (0,1 tot 0,7%) voor in sommige plantaardige oliën zoals olijfolie, en gist. In zuivere toestand is het een olieachtige vloeistof met een zwakke, aangename geur.

De stof komt ook in het lichaam voor als een tussenstof bij de biosynthese van cholesterol. Het komt ook voor in talg (sebum).

Squaleen absorbeert zuurstof en wordt daarbij viskeus zoals lijnzaadolie. Het werd voor het eerst geïsoleerd uit de leverolie van haaien door Mitsumaro Tsujimoto.[1] Heilbron e.a. leidden de triterpeenstructuur van squaleen af.[2] In 1936 kon Nobelprijswinnaar Paul Karrer de juiste chemische structuur bepalen.

Squaleen wordt gebruikt als bactericide en als tussenproduct in de productie van farmaceutische stoffen, organische kleurstoffen, rubberchemicaliën, aromatische stoffen en oppervlakteactieve stoffen. Ook sommige cosmetische stoffen bevatten squaleen als "huidregulator" en "weefselhersteller"; waarbij wordt verwezen naar de anti-oxiderende en cholesterol-regulerende eigenschappen van squaleen. Squaleen speelt een kleine rol bij het dateren van vingerafdrukken jonger dan 15 dagen. Vingers zitten tot 15 dagen nog vol met eiwitten, aminozuren, squaleen en cholesterol, waar veel uit af te leiden is. Door squaleen volledig te hydrogeneren verkrijgt men de overeenkomstige, verzadigde koolwaterstof squalaan.

Bronnen, noten en/of referenties

Mitsumaro Tsujimoto (1916) . A Highly Unsaturated Hydrocarbon in Shark Liver Oil. J. Ind. and Eng. Chem. 8 (10): 889–896 . DOI: 10.1021/i500010a005.
Isidor Morris Heilbron, Edward David Kamm en William Morgan Owens (1926) . The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part I. A contribution to the study of the constitution of squalene (spinacene). J. Chem. Soc. 129: 1630–1644 . DOI: 10.1039/JR9262901630.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Mitsumaro Tsujimoto (1916) . A Highly Unsaturated Hydrocarbon in Shark Liver Oil. J. Ind. and Eng. Chem. 8 (10): 889–896 . DOI: 10.1021/i500010a005.

[2] Isidor Morris Heilbron, Edward David Kamm en William Morgan Owens (1926) . The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part I. A contribution to the study of the constitution of squalene (spinacene). J. Chem. Soc. 129: 1630–1644 . DOI: 10.1039/JR9262901630.