Santonine

Santonine is een plantenstof, die behoort tot de sesquiterpeenlactonen. Ze wordt geïsoleerd uit gedroogde bloemhoofdjes van zeealsem (Artemisia maritima) en andere Artemisia-soorten, vooral afkomstig uit Russisch en Chinees Turkestan en de zuidelijke Oeral. Ze komt voor als kleurloze kristallen met een bittere smaak, die bij belichting geel kleuren. Bij UV-bestraling ondergaat ze een fotochemische omlegging.[1]

Santonine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-santonine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C15H18O3
IUPAC-naam	(3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dion
Molmassa	246,30 g/mol
SMILES	C[C@H]1[C@@H]2CC[C@]3(C=CC(=O)C(=C3[C@H]2OC1=O)C)C
InChI	1S/C15H18O3/c1-8-10-4-6-15(3)7-5-11(16)9(2)12(15)13(10)18-14(8)17/h5,7-8,10,13H,4,6H2,1-3H3/t8-,10-,13-,15-/m0/s1
CAS-nummer	481-06-1
EG-nummer	207-560-7
PubChem	221071
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2811
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	172-173 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het is een chirale verbinding; de stereo-isomeer die uit planten geïsoleerd wordt, wordt α-santonine genoemd.

Santonine werd vroeger veel gebruikt als middel tegen parasitaire spoelwormen, maar wegens haar toxiciteit wordt ze bijna niet meer aangewend. Reeds bij een 2- tot 3-voud van de dagelijkse dosis (100 mg voor volwassenen) kan de stof vergiftigingsverschijnselen veroorzaken. In de Europese Unie is santonine ook verboden in cosmetische producten.[2]

Santonine was in het midden van de 19e eeuw het eerste commercieel succesvolle geneesmiddel van de firma Pfizer, toen nog Charles Pfizer & Company.[3]