Propionzuuranhydride

Propionzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van propionzuur, met als brutoformule C6H10O3. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe geur.

Propionzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propionzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O3
IUPAC-naampropaanzuuranhydride
Andere namenpropanoylpropanoaat
Molmassa130,1418 g/mol
SMILES
CCC(=O)OC(=O)CC
InChI
1S/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
CAS-nummer123-62-6
PubChem31263
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten)2360 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,02 g/cm³
Smeltpunt−45 °C
Kookpunt167 °C
Vlampunt74 °C
Zelfontbrandings- temperatuur315 °C
Viscositeit0,001144 Pa·s
Brekingsindex1,404 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Propionzuuranhydride is een veel gebruikt reagens in de organische chemie. Het dient ook als uitgangsstof voor de synthese van bepaalde geneesmiddelen, zoals fentanyl.

Synthese

Propionzuuranhydride kan op verschillende manier bereid worden. Zo kan het bereid worden door de additie van propionzuur aan keteen (met azijnzuur als nevenproduct):

Synthese van propionzuuranhydride

Een andere manier is door propionzuur te laten reageren met difosforpentoxide, waardoor water aan het systeem onttrokken wordt.

Eigenschappen en reacties

Propionzuuranydride is hydrolysegevoelig en reageert met water tot propionzuur:

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.