Piperinezuur

Piperinezuur is een monocarbonzuur met de formule C12H10O4.[1][2] Bij kamertemperatuur bestaat piperinezuur als een kleurloze kristallijne stof die zeer snel geel verkleurt wanneer deze wordt blootgesteld aan licht. De voornaamste toepassing van piperinezuur is als intermediair van andere stoffen zoals heliotropine. De stof is een krachtige antioxidant en bezit sterke antibacteriële eigenschappen.[3]

Piperinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Piperinezuur molecuul
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H10O4
IUPAC-naam(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoic acid
Molmassa218.21 g/mol
SMILES
C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=CC=CC(=O)O
InChI
1S/C12H10O4/c13-12(14)4-2-1-3-9-5-6-10-11(7-9)16-8-15-10/h1-7H,8H2,(H,13,14)/b3-1+,4-2+
CAS-nummer5285-18-7
PubChem5370536
BeschrijvingVaste stof
Vergelijkbaar metPiperine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
GHS-pictogram-skull.svgGevaar
H-zinnenR 25: Giftig bij opname door de mond, R 52: Schadelijk voor in het water levende organismen, R 53: Kan in het aquatisch milieu op lange termijn schadelijke effecten veroorzaken
EUH-zinnenH301
CarcinogeenNee
OmgangMet zorg behandelen, niet in contact laten komen met de huid en ogen.
OpslagBewaar in een goed gesloten verpakking in een koele en goed geventileerde omgeving.
Fysische eigenschappen
AggregatietoestandVast
KleurKleurloos
Dichtheid1,34 g/cm³
Smeltpunt216-217 °C
Kookpunt(bij 760 bar) 427,9 °C
Vlampunt171,5 °C
Matig oplosbaar inEthanol: 1 op 275 bij 25°C/1 op 50 in kokend ethanol
Onoplosbaar inWater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Bereiding

Piperinezuur wordt voornamelijk verkregen door de base hydrolyse van piperine, een alkaloïde die een van de hoofdbestanddelen is van de peperkorrel. Piperine in oplossing wordt gereageerd met een sterke base, zoals kaliumhydroxide om kaliumpiperonaat te vormen. De sterk basische oplossing wordt vervolgens zuur gemaakt met behulp van een zuur zoals waterstofchloride. Een bijproduct van deze methode is piperidine.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.