Pelargoonzuurvanillylamide

Pelargoonzuurvanillylamide, ook pseudocapsaïcine of nonivamide genoemd, is een synthetisch capsaïcinoïde. Vergeleken met capsaïcine ontbreken in de structuur van de verbinding een dubbele binding en een methylgroep in de alifatische zijketen.

Pelargoonzuurvanillylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pelargoonzuurvanillylamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C17H27NO3
IUPAC-naamN-[(4-hydroxy-3-methoxy-fenyl)methyl]nonaanamide
Andere namenPAVA, pseudocapsaïcine, vanillyl-N-nonylamide, N-vanillylnonaanamide, nonivamide
Molmassa293,40 g/mol
SMILES
CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
CAS-nummer2444-46-4
EG-nummer219-484-1
PubChem2998
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Dichtheidca. 1,1 g/cm³
Smeltpunt57 °C
Vlampunt190 °C
Goed oplosbaar indi-ethylether, dichloormethaan
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Pelargoonzuurvanillylamide kan bereid worden via een Schotten-Baumann-reactie:

Synthese van pelargoonzuurvanillylamide

Toepassingen

Pelargoonzuurvanillylamide is een sterk irriterende vaste stof. Wanneer het in een geschikt oplosmiddel wordt opgelost, kan het aangewend worden in traangas of pepperspray.

Het heeft ook pijnstillende eigenschappen en het wordt door de huid geabsorbeerd. Het is de werkzame stof in zogenaamde warmtecrèmes[1] en warmtepleisters tegen spier- of gewrichtspijn.[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.