N-isopropyl-N'-fenyl-1,4-fenyleendiamine

N-isopropyl-N'-fenyl-1,4-fenyleendiamine, ook bekend onder de afkorting IPPD, (<Engels: N-Isopropyl-N'-Phenyl-1,4-PhenyleenDiamine) is een bekend contactallergeen. De stof wordt als antioxidant en antiozonant toegevoegd aan zwarte rubbermengsels, zowel met natuurrubber als met synthetische rubbers. Het is een doeltreffende stof tegen de veroudering van rubber, maar het is tevens een allergeen dat de huid irriteert en sensitiseert.

N-isopropyl-N'-fenyl-1,4-fenyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H18N2
IUPAC-naam1-N-fenyl-4-N-propaan-2-yl-benzeen-1,4-diamine
Andere namenIPPD
Molmassa226,317 g/mol
SMILES
CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
InChI
1S/C15H18N2/c1-12(2)16-14-8-10-15(11-9-14)17-13-6-4-3-5-7-13/h3-12,16-17H,1-2H3
CAS-nummer101-72-4
EG-nummer202-969-7
PubChem7573
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurdonkergrijs tot zwart
Dichtheid1,04 g/cm³
Smeltpuntca. 75 °C
Goed oplosbaar inbenzeen
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof is opgenomen in de Europese standaardreeks van stoffen die de meeste allergische reacties veroorzaken. Contactdermatitis veroorzaakt door de stof is niet alleen vastgesteld bij arbeiders in de rubberverwerkende industrie maar ook bij personen die zwarte rubberlaarzen droegen.[1]

Synthese

De synthese gebeurt door de reactie van 4-chloornitrobenzeen met aniline tot 4-nitrodifenylamine, dat daarna alkylering ondergaat met aceton over een nikkel-chroom-katalysator.[2]

Antioxidant

De antioxiderende werking van de verbinding berust op het gemak waarmee de waterstofatomen op stikstof verwijderd kunnen worden. Er ontstaat dan een stikstofequivalent van chinon

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.