N-allylaniline

	N-allylaniline
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van N-allylaniline
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C9H11N
IUPAC-naam	N-(prop-2-en-1-yl)aniline
Andere namen	allylfenylamine
Molmassa	133,19034 g/mol
SMILES	C=CCNC1=CC=CC=C1
InChI	1S/C9H11N/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7,10H,1,8H2
CAS-nummer	589-09-3
EG-nummer	209-633-9
PubChem	68525
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,98 g/cm³
Smeltpunt	218-220 °C
Onoplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

N-allylaniline is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₁N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.

De verbinding heeft een historisch belang, omdat bij de eerste synthese (in 1879) van chinoline N-allylaniline als uitgangsstof diende.[1]

Synthese

N-allylaniline kan bereid worden door alkylering van aniline met allylchloride,[2] allylbromide[3] of allyljodide.[4]

Een alternatieve methode is de Ullmann-aminering van allylamine met joodbenzeen.[5]

Bronnen, noten en/of referenties

(de) W. Königs (1879) - Synthese des Chinolins aus Allylanilin, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 12 (1), p. 453
(de) H. Oehme & R. Thamm (1973) - Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, J. Prakt. Chem., 315 (3), pp. 526-538
(en) F.L. Carnahan & C.D. Hurd (1930) - Pyrolysis pf Allylanilines, J. Am. Chem. Soc., 52 (11), pp. 4586-4595
(en) V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J.V. Sinisterra & A.R. Alcantara (2007) - Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, Org. Lett., 9 (14), pp. 2661-2664
(en) D. Ma, Q. Cai & H. Zhang (2003) - Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, Org. Lett., 5 (14), pp. 2453-2456

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.