Glycoluril

Glycoluril is een reukloos, wit tot geel kristallijn poeder. Het is weinig oplosbaar in koud water, iets beter in warm water.

Glycoluril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycoluril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H6N4O2
IUPAC-naamperhydro-imidazo[4,5-d]imidazool-2,5-dion
Molmassa142,12 g/mol
SMILES
C1(NC2C(N1)NC(=O)N2)=O
CAS-nummer496-46-8
EG-nummer207-821-5
PubChem62347
BeschrijvingReukloos wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302
EUH-zinnengeen
P-zinnengeen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid0,8 g/cm³
Smeltpunt(ontleedt) ca. 300 °C
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 2 g/l
Goed oplosbaar inammoniumhydroxide, di-ethylether, zoutzuur
Matig oplosbaar inwarm water
Onoplosbaar inethanol, azijnzuur
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De meest gebruikte bereidingsmethode is de reactie van 2 mol ureum met 1 mol glyoxaal. De reactie verloopt in water met een zuur, gewoonlijk zoutzuur, als katalysator.

Glycoluril kan ook bereid worden door de reductie van allantoïne.

Toepassingen

Glycoluril en derivaten ervan, met name tetrachloorglycoluril en tetrabroomglycoluril, worden gebruikt als biocide in de waterbehandeling, voor het desinfecteren van zwembadwater en bij de slijmbestrijding in de pulp- en papierfabricage.

Glycoluril kan toegepast worden als meststof die langzaam stikstof vrijgeeft.[1]

Glycoluril en derivaten ervan kunnen ge(co)polymeriseerd worden tot harsen die in verven en coatings toegepast worden.

De stof kan met formaldehyde reageren tot de macrocyclische verbinding cucurbituril.

Glycoluril kan met waterstofperoxide geoxideerd worden tot allantoïne.[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.