Fructose-6-fosfaat
Fructose-6-fosfaat is een ester van fosforzuur en fructose. Het is een belangrijke metaboliet bij veel stofwisselingsprocessen.
Fructose-6-fosfaat
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Fischer-projectie van de open vorm van β-D-fructose-6-fosfaat | ||||
Haworthprojectie van β-D-fructose-6-fosfaat | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C6H13O9P | |||
IUPAC-naam | [(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl
dihydrogen phosphate | |||
Andere namen | [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan- 2-yl]methoxyfosfonzuur Neuberg-Ester | |||
Molmassa | 262,1535 g/mol | |||
SMILES | C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)OP(=O)(O)O | |||
CAS-nummer | 643-13-0 | |||
PubChem | 439160 | |||
|
Fructose-6-fosfaat is het belangrijkste bij de glycolyse en gluconeogenese en daarmee ook in de alcoholische gisting. Ook bij de fotosynthese bij planten speelt fructose-6-fosfaat een rol in de Calvincyclus. Ten slotte is fructose-6-fosfaat in planten nodig bij de biosynthese van sacharose.[1]
Er zijn twee belangrijke derivaten, een tussenproduct en een regulator in de glycolyse:
- Fructose-1,6-difosfaat (Frc-1,6-BP), het product van fosfofructokinase 1 (PFK 1), tegelijkertijd substraat van het aldolase;
- Fructose-2,6-difosfaat (Frc-2,6-BP), het product van fosfofructokinase 2 (PFK 2), tegelijkertijd een belangrijke activator van PFK 1.
Fructose-6-fosfaat (F6P) is een intermediair van de glycolyse dat gevormd wordt na de isomerisatiereactie van Glucose-6-fosfaat (G6P) door het enzym FosfoGlucoIsomorase (PGI). F6P zal in de volgende stap van de glycolyse worden omgezet in Fructose-(1,6)-Bisfosfaat door FosfoFructoKinase (PFK) om daarna in 1 molecule GlycerAldehyde-3-Fosfaat (GAP) en een molecule DeHydroxyAcetone-3-Fosfaat (DHAP) door het Aldolase-enzym.
Bronnen, noten en/of referenties
|