Fenylmethaanthiol

Fenylmethaanthiol, ook benzylmercaptaan genoemd, is een aromatisch thiol met als brutoformule C7H8S. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die praktisch niet oplosbaar is in water. Het heeft een sterke knoflookachtige geur.

Fenylmethaanthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylmethaanthiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H8S
IUPAC-naamfenylmethaanthiol
Andere namenbenzylmercaptaan, benzylthiol, α-tolueenthiol
Molmassa124,21 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CS
InChI
1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
CAS-nummer100-53-8
EG-nummer202-862-5
PubChem7509
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H330
EUH-zinnengeen
P-zinnenP260 - P284 - P310
LD50 (ratten)(oraal) 493 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,06 g/cm³
Smeltpunt−30 °C
Kookpunt195 °C
Vlampunt70 °C
Dampdruk62,5 Pa
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Fenylmethaanthiol wordt bereid door de reactie van benzylchloride met natriumwaterstofsulfide.

Toepassingen

Fenylmethaanthiol wordt in de organische synthese gebruikt als bron van een thiol als functionele groep. Het is een tussenproduct voor andere verbindingen; het kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de synthese van stilbeen.[1] Het is ook een intermediair product in de synthese van S-benzylthiocarbamaten die als herbicide worden gebruikt; een voorbeeld hiervan is S-benzyl-di-sec-butyl(thiocarbamaat) (tiocarbazil).[2]

Fenylmethaanthiol wordt gebruikt als geurstof, bijvoorbeeld om aardgas een geur te geven, en het kan als synthetische smaakstof in voeding gebruikt worden.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.