Fenylacetaat

Fenylacetaat is de fenylester van azijnzuur. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

Fenylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H8O2
IUPAC-naamfenylacetaat
Andere namenacetylfenol, azijnzuurfenylester
Molmassa136,1 g/mol
SMILES
CC(=O)Oc1ccccc1
InChI
1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
CAS-nummer122-79-2
EG-nummer204-575-0
PubChem31229
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302
EUH-zinnengeen
P-zinnengeen
LD50 (ratten)(oraal) 1750 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,08 g/cm³
Kookpunt196 °C
Vlampunt79 °C
Oplosbaarheid in water4 g/l
log(Pow)1,49
Brekingsindex1,5035[1] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Fenylacetaat kan geproduceerd worden door fenol te reageren met azijnzuur. Een alternatief is de reactie van benzeen met azijnzuur en zuurstofgas. Een palladiumverbinding in combinatie met salpeterzuur of kaliumnitraat fungeert als katalysator.[2]

Toepassingen

Fenylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel en als intermediaire stof bij de synthese van andere stoffen. Met een Fries-omlegging kan men fenylacetaat omzetten in 4-hydroxyacetofenon. De reactie van fenylacetaat met azijnzuur of azijnzuuranhydride en zuurstof geeft acetoxyacetofenon.[3] Dit zijn intermediaire stoffen bij de synthese van o.a. geneesmiddelen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.