Ethyleendimethacrylaat

Ethyleendimethacrylaat of ethyleenglycoldimethacrylaat (doorgaans afgekort tot EGDMA of EDMA) is een diester van methacrylzuur en 1,2-ethaandiol. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die weinig oplosbaar is in water.

Ethyleendimethacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyleendimethacrylaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H14O4
IUPAC-naam2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl-2-methylprop-2-enoaat
Andere namenethyleenglycoldimethacrylaat, EGDMA, EDMA
Molmassa198,216 g/mol
SMILES
CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C
InChI
1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
CAS-nummer97-90-5
EG-nummer202-617-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH335 - H317
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280
EG-Index-nummer607-114-00-5
LD50 (ratten)(oraal) 3300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,05 g/cm³
Smeltpunt−40 °C
Kookpunt240 °C
Vlampunt101,5 °C
Oplosbaarheid in water5 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Ethyleendimethacrylaat wordt bereid door een condensatiereactie van ethyleenglycol en methacrylzuur, in de molverhouding van ten minste 1 op 2. Het kan ook gevormd worden door de omestering met ethyleenglycol van een methacrylzure ester zoals methylmethacrylaat, in dezelfde molverhouding.

Toepassingen

Ethyleendimethacrylaat heeft twee reactieve eindgroepen met een dubbele binding. De polymerisatie met vrije radicalen of de copolymerisatie ervan met een ander monomeer levert sterk vertakte polymeren op.[1] Ethyleendimethacrylaat wordt daarom ingezet als crosslinker bij de productie van speciale polymeren, zoals microscopisch kleine hydrogels die antikankergeneesmiddelen kunnen transporteren.[2]

Ethyleendimethacrylaat wordt ook gebruikt in de biochemie, omdat het crosslinks kan vormen met biopolymeren zoals enzymen. Men kan bepaalde enzymen isoleren door ze te immobiliseren op een copolymeer van ethyleendimethacrylaat.[3][4]

Toxicologie en veiligheid

Ethyleendimethacrylaat is een stof die een allergische huidreactie kan veroorzaken en het inademen van de dampen kan irritatie van de luchtwegen tot gevolg hebben.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.