Dimethyltitanoceen
Dimethyltitanoceen, ook bekend onder de naam Petasis-reagens[1] (niet te verwarren met de Petasis-reactie), is een organotitaniumverbinding met als chemische formule Cp2(CH3)2Ti.
Dimethyltitanoceen
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van dimethyltitanoceen | ||||
Molecuulmodel van dimethyltitanoceen | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C12H16Ti (C5H5)2(CH3)2Ti | |||
IUPAC-naam | bis(η5-cyclopentadienyl)dimethyltitanium | |||
Andere namen | Petasis-reagens | |||
Molmassa | 208,13 g/mol | |||
SMILES | C[Ti](C)(C)c.c1cccc1.c2cccc2 | |||
CAS-nummer | 1271-66-5 | |||
|
Synthese
Dimethyltitanoceen wordt eenvoudig gesynthetiseerd uit methylmagnesiumchloride[2] of methyllithium[3] en titanoceendichloride:
Toepassingen
Het reagens wordt gebruikt voor de omzetting van carbonylverbindingen in eindstandige alkenen. Het is daarin vergelijkbaar met het Tebbe- of de Wittig-reagens. In tegenstelling tot het Wittigreagens, reageert dimethyltitanoceen met een breed scala aan carbonylverbindingen: aldehyden, ketonen en esters.[4]
Dimethyltitanoceen is beter bestand tegen direct contact met lucht (zuurstof en vocht) dan het Tebbe-reagens. Het is mogelijk de zuivere vaste stof te isoleren (en later te gebruiken in een reactie), of de methenylering direct uit te voeren in de tolueen- of THF-oplossing waarin dimethyltitanoceen gemaakt is.
Hoewel dimethyltitanoceen als reagens genoemd wordt, is de eigenlijke actieve component Cp2Ti=CH2, die ontstaat als de dimethylverbinding in zijn oplosmiddel tot 60°C verwarmd wordt.
Bronnen, noten en/of referenties
|