Dimethylmalonaat

Dimethylmalonaat, ook afgekort tot DMM, is de di-ester van malonzuur en methanol. DMM vindt ruime toepassing in de organische synthese met als praktische toepassingen de synthese van barbituraten in de farmaceutische industrie en de bereiding van basisstoffen in de parfumindustrie:

Dimethylmalonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylmalonaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H8O4
IUPAC-naamdimethylpropaandioaat
Andere namenDMM
SMILES
COC(=O)CC(=O)OC
CAS-nummer108-59-8
PubChem7943
Vergelijkbaar metdi-ethylmalonaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer203-597-8
LD50 (ratten)5,331 mg/kg
LD50 (konijnen)5,000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,154 g/cm³
Smeltpunt−62 °C
Kookpunt180 - 181 °C
Vlampunt85 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Dimethylmalonaat kan verkregen worden uit de reactie van dimethoxymethaan met koolstofmonoxide.[1]

De grootste producent van dimethylmalonaat, gemeten naar volume, is Hebei Chengxin. Dit bedrijf gebruikt een patent uit de jaren '40 van de 20e eeuw om dimethylmalonaat te maken op basis van chloorazijnzuur en natriumcyanide.[2]

Toepassingen

Dimethylmalonaat wordt toegepast in de malonzuurestersynthese, een algemene syntheseroute. De stof dient ook als uitgangsstof in de synthese van barbituurzuren.

In de parfumindustrie wordt dimethylmalonaat gebruikt als uitgangsstof in de synthese van de jasmonaten. Methyldihydrojasmonaat ontstaat bijvoorbeeld uit de reactie van dimethylmalonaat met cyclopentanon en pentanal.[3] Onder de stofnaam Hedione wordt methyldihydrojasmonaat toegepast in bijna alle nieuwe geurlijnen, zoals in Eau Sauvage en Diorella (beide van Christian Dior), Voyage d'Hermès Parfum (Hermès), CKOne (Calvin Klein), Chanel No. 19 (Chanel) en Blush (Mark Jacob). Sinds 2009 is Firmenich de grootste producent van hedione.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.