Dimethylcarbamoylchloride

	Dimethylcarbamoylchloride
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dimethylcarbamoylchloride
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C3H6ClNO
IUPAC-naam	N,N-dimethylcarbamoylchloride
Andere namen	N,N-dimethylchloorformamide, N,N-dimethylcarbamidezuurchloride
Molmassa	107,54 g/mol
SMILES	CN(C)C(=O)Cl
InChI	1S/C3H6ClNO/c1-5(2)3(4)6/h1-2H3
CAS-nummer	79-44-7
EG-nummer	201-208-6
PubChem	6598
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H331 - H315 - H319 - H350 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P261 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeen	mogelijk
EG-Index-nummer	006-041-00-0
VN-nummer	2262
LD50 (ratten)	1000 mg/kg
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,17 g/cm³
Smeltpunt	−33 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	410 °C
Dampdruk	260 Pa
log(Pow)	−0,72
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dimethylcarbamoylchloride is een organische verbinding die behoort tot de carbamoylchloriden. Dit zijn zuurchloriden van het instabiele carbamidezuur (H₂NCOOH) en derivaten van carbamidezuur.

Synthese

Dimethylcarbamoylchloride kan bereid worden door de reactie van dimethylamine met fosgeen:[1]

\mathrm {(CH_{3})_{2}NH\ +\ COCl_{2}\ \longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NC({=}O)Cl\ +\ HCl}

Een andere mogelijkheid is de chlorering van dimethylformamide met behulp van thionylchloride:

\mathrm {(CH_{3})_{2}NC({=}O)H\ +\ SOCl_{2}\ \longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NC({=}O)Cl\ +\ SO_{2}\ +\ HCl}

Eigenschappen

Dimethylcarbamoylchloride is een kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof met een onaangename prikkelende geur. In water hydrolyseert de stof snel tot koolstofdioxide, waterstofchloride en dimethylamine. Ze is oplosbaar in vele organische oplosmiddelen.

Toepassingen

Dimethylcarbamoylchloride is een acylchloride en wordt dan ook gebruikt als acyleringsreagens. Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van een aantal geneesmiddelen, waaronder de parasympathicomimetica neostigmine[2] en pyridostigmine, pesticiden uit de groep der carbamaten en thiocarbamaten, en verfstoffen.[3]

Toxicologie en veiligheid

Dimethylcarbamoylchloride is corrosief en vermoedelijk ook kankerverwekkend. Bij proefdieren is de stof kankerverwekkend gebleken, maar bij mensen is er onvoldoende bewijsmateriaal.[4]

Externe links

(en) MSDS van dimethylcarbamoylchloride
(en) Hazardous Substances Data Base

Bronnen, noten en/of referenties

R.J. Slocombe, E.E. Hardy, J.H. Saunders & R.L. Jenkins (1950) - Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Cyanuric Acid, J. Am. Chem. Soc., 72 (5), p. 1888–1891
U.S. Patent 1905990, "Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent" van 25 april 1933 aan Hoffmann-La Roche
U.S. Patent 3452043, "Production of 1-N,N-dimethylcarbamoyl-5-methyl-3-N,N-dimethyl-carbamoyl-oxy-pyrazole" van 24 juni 1969 aan J.R. Geigy A.G. (Zwitserland)
IARC Monograph Vol. 71

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] R.J. Slocombe, E.E. Hardy, J.H. Saunders & R.L. Jenkins (1950) - Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Cyanuric Acid, J. Am. Chem. Soc., 72 (5), p. 1888–1891

[2] U.S. Patent 1905990, "Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent" van 25 april 1933 aan Hoffmann-La Roche

[3] U.S. Patent 3452043, "Production of 1-N,N-dimethylcarbamoyl-5-methyl-3-N,N-dimethyl-carbamoyl-oxy-pyrazole" van 24 juni 1969 aan J.R. Geigy A.G. (Zwitserland)

[4] IARC Monograph Vol. 71