Difenylkwik

	Difenylkwik
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van difenylkwik
	Molecuulmodel van difenylkwik
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C12H10Hg
IUPAC-naam	difenylkwik
Molmassa	354,7978 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Hg]C2=CC=CC=C2
InChI	1S/2C6H5.Hg/c21-2-4-6-5-3-1;/h21-5H;
CAS-nummer	587-85-9
PubChem	11488
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	2,318[1] g/cm³
Smeltpunt	204[1] °C
Goed oplosbaar in	benzeen, chloroform[1]
Matig oplosbaar in	ethanol, di-ethylether[1]
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Difenylkwik is een kleurloze, kristallijne organokwikverbinding[2] met als brutoformule C₁₂H₁₀Hg. De notatie (C₆H₅)₂Hg is meer in overeenstemming met de structuur van de stof. Afkortingen voor de notatie zijn afgeleid van de Engelse term voor fenyl (phenyl) of het gebruik van de Φ als symbool voor de fenylgroep: Ph₂Hg, HgPh₂, Φ₂Hg of HgΦ₂. Zoals in vrijwel alle organokwikverbindingen is de geometrie rond het kwikatoom lineair.[2]

Synthese

De standaard, commerciële, bereiding van difenylkwik verloopt via de reactie van kwik(II)chloride met methyltrifenyltin in de molverhouding 2:1 in ethanol.[2] Daarnaast zijn er in het verleden diverse andere syntheseroutes naar deze stof beschreven.

In 1924 werd de synthese beschreven uitgaande van fenylkwikacetaat met benzeen in aanwezigheid van basisch natriumstanniet (Na₂SnO₂).[3]

In 1929 werd de synthese beschreven op basis van fenylmagnesiumbromide en kwik(II)halides.[4]

Difenylkwik kan ook bereid worden uit de reactie van broombenzeen met natriumamalgaam.[5]

Bronnen, noten en/of referenties

David R. Lide : CRC Handbook of Chemistry and Physics (CRC Press) 2008 p. 3–518 ISBN 978-0849304880
C. Glidewell, J. N. Low, J. L. Wardell : Diphenylmercury, redetermined at 120 K: sheets built from a single C-H…π(arene) hydrogen bond Acta Cryst. Collective volume C61 p. m107-m108 (2005) DOI:10.1107/S0108270104034134
J. Lewis Maynard : The Direct Mercuration of Benzene and the Preparation of Mercury Diphenyl J. Am. Chem. Soc. 46 p. 1510 (1924) DOI:10.1021/ja01671a024
p. Borgstrom, Margaret M. Dewar : The Preparation of Mercury Diphenyl by use of the Grignard Reagent J. Am. Chem. Soc. 51 p. 3387 (1929) DOI:10.1021/ja01386a030
H.O. Calvery : Diphenylmercury Org. Synth. Collective volume 1 p. 228 Internetpagina: Internet

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[CRC-1] David R. Lide : CRC Handbook of Chemistry and Physics (CRC Press) 2008 p. 3–518 ISBN 978-0849304880

[Glidewell-2] C. Glidewell, J. N. Low, J. L. Wardell : Diphenylmercury, redetermined at 120 K: sheets built from a single C-H…π(arene) hydrogen bond Acta Cryst. Collective volume C61 p. m107-m108 (2005) DOI:10.1107/S0108270104034134

[3] J. Lewis Maynard : The Direct Mercuration of Benzene and the Preparation of Mercury Diphenyl J. Am. Chem. Soc. 46 p. 1510 (1924) DOI:10.1021/ja01671a024

[4] . Borgstrom, Margaret M. Dewar : The Preparation of Mercury Diphenyl by use of the Grignard Reagent J. Am. Chem. Soc. 51 p. 3387 (1929) DOI:10.1021/ja01386a030

[5] H.O. Calvery : Diphenylmercury Org. Synth. Collective volume 1 p. 228 Internetpagina: Internet