Difenylfosfine
Difenylfosfine is een organische verbinding uit de stofklasse der fosfanen. Het is verwant met trifenylfosfine.
Difenylfosfine
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van difenylfosfine | ||||
Molecuulmodel van difenylfosfine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C12H11P | |||
IUPAC-naam | difenylfosfaan | |||
Molmassa | 186,19 g/mol | |||
CAS-nummer | 829-85-6 | |||
PubChem | 70017 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H250 - H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P222 - P231 - P261 - P305+P351+P338 - P422 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,07[1] g/cm³ | |||
Smeltpunt | −14,5[2] °C | |||
Kookpunt | 280[1] °C | |||
Brekingsindex | 1,625[3] (589 nm, 20 °C) | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
Difenylfosfine kan door hydrogenering van chloordifenylfosfine met lithiumaluminiumhydride verkregen worden:
Ook de reactie van trifenylfosfine met metallisch lithium leidt tot de vorming van difenylfosfaan (na zure hydrolyse):[4]
Eigenschappen
Difenylfosfine reageert als een zeer zwak zuur alleen met sterke basen tot het difenylfosfide-anion, dat door resonantie gestabiliseerd wordt.
Toepassingen
Het anion, verkregen uit de reactie van difenylfosfaan met kalium- of lithiumhydroxide, kan als nucleofiel aangewend worden in substitutiereacties. Veel van de fosfineliganden als bis(difenylfosfino)methaan[5] of 1,3-bis(difenylfosfino)propaan[6] worden op deze manier gesynthetiseerd.
Bronnen, noten en/of referenties
|