Difenylfosfine

Difenylfosfine is een organische verbinding uit de stofklasse der fosfanen. Het is verwant met trifenylfosfine.

Difenylfosfine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylfosfine
Molecuulmodel van difenylfosfine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H11P
IUPAC-naamdifenylfosfaan
Molmassa186,19 g/mol
CAS-nummer829-85-6
PubChem70017
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH250 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP222 - P231 - P261 - P305+P351+P338 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,07[1] g/cm³
Smeltpunt−14,5[2] °C
Kookpunt280[1] °C
Brekingsindex1,625[3] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Difenylfosfine kan door hydrogenering van chloordifenylfosfine met lithiumaluminiumhydride verkregen worden:

Ook de reactie van trifenylfosfine met metallisch lithium leidt tot de vorming van difenylfosfaan (na zure hydrolyse):[4]

Eigenschappen

Difenylfosfine reageert als een zeer zwak zuur alleen met sterke basen tot het difenylfosfide-anion, dat door resonantie gestabiliseerd wordt.

Toepassingen

Het anion, verkregen uit de reactie van difenylfosfaan met kalium- of lithiumhydroxide, kan als nucleofiel aangewend worden in substitutiereacties. Veel van de fosfineliganden als bis(difenylfosfino)methaan[5] of 1,3-bis(difenylfosfino)propaan[6] worden op deze manier gesynthetiseerd.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.