Diazolidinylureum

	Diazolidinylureum
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van diazolidinylureum
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C8H14N4O7
IUPAC-naam	1-[3,4-bis(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-1,3-bis(hydroxymethyl)ureum
Andere namen	Germall II
Molmassa	278,22 g/mol
SMILES	O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
CAS-nummer	78491-02-8
EG-nummer	278-928-2
PubChem	62277
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P272 - P280 - P302+P352 - P333+P313 - P321 - P363 - P501
Portaal	Scheikunde

Diazolidinylureum is een antimicrobieel middel dat als conserveermiddel wordt gebruikt in cosmetica. Chemisch gezien is de stof verwant aan imidazolidinylureum, dat vergelijkbare manier wordt toegepast. Diazolidinylureum werkt als formaldehydebron.

De stof wordt toegepast in tal van cosmetica: huidverzorgingsproducten, shampoos en conditioners, bubbelbadschuim, babydoekjes en huishoudzeep. Diazolidinylureum wordt als conserveermiddel ook commercieel in de handel gebracht.

Commercieel diazolidinylureum is een mengsel van verschillende additieproducten van formaldehyde, waaronder ook een aantal polymeren.[1]

Synthese

Diazolidinylureum ontstaat door de reactie van allantoine en formaldehyde in aanwezigheid van een natriumhydroxide-oplossing ene warmte. Het reactiemengsel wordt geneutraliseerd met zoutzuur.

Structuur

De verbinding, die in eerste instantie onder de naam diazolidinylureum in de Chemical Abstracts is opgenomen, bleek slecht gekarakteriseerd te zijn. De beschreven verbinding is waarschijnlijk een mengsel geweest. Het voornaamste bestanddeel van commercieel verkrijgbaar diazolidinylureum heeft waarschijnlijk de structuur zoals weergegeven in structuur 2 hieronder. Het verschil komt neer op het verschuiven van een hydroxymethylgroep van stikstof naar koolstof.[1]

Structuur 1	Structuur 2

Oorspronkelijk voorgestelde structuur	Herziene structuur

Toxicologie en veiligheid

Sommige mensen ontwikkelen een contacteczeem voor diazolidinylureum wat tot dermatitis leidt.[2] Die mensen zijn vaak ook allergisch voor het nauw verwante imidazolidinylureum.

In 2005–2006 was diazolidinylureum nummer 14 op de lijst van meest voorkomende allergenen in de plakproef (3,7%).[3]

Bronnen, noten en/of referenties

Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik Olsen, Bo Kreilgaard : Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea Cont.Dermat. 54 (1) pag. 50 – 58 (2006) DOI:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x PubMed: 16426294
(NTP NIEHS) : ImidazolidinylUrea Review of toxicological data Internetpagina: Internet (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
K.A. Zug, E.M. Warshaw, J.F. Fowler Jr, H.I. Maibach, D.L. Belsito, M.D. Pratt, D. Sasseville, F.J. Storrs,J.S. Taylor, C.G. Mathias, V.A. Deleo, R.L. Rietschel, J. Marks : Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006 Dermatitis 20 (3) pag. 149 – 160 (2009)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[structure-1] Søren Vig Lehmann, Ulla Hoeck, Jens Breinholdt, Carl Erik Olsen, Bo Kreilgaard : Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea Cont.Dermat. 54 (1) pag. 50 – 58 (2006) DOI:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x PubMed: 16426294

[NIEHS-2] (NTP NIEHS) : ImidazolidinylUrea Review of toxicological data Internetpagina: Internet (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)

[3] K.A. Zug, E.M. Warshaw, J.F. Fowler Jr, H.I. Maibach, D.L. Belsito, M.D. Pratt, D. Sasseville, F.J. Storrs,J.S. Taylor, C.G. Mathias, V.A. Deleo, R.L. Rietschel, J. Marks : Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006 Dermatitis 20 (3) pag. 149 – 160 (2009)