Di-ethyloxalaat

	Di-ethyloxalaat
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van di-ethyloxalaat
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C6H10O4
IUPAC-naam	di-ethyloxalaat
Andere namen	oxaalzuurdi-ethylester
Molmassa	146,14 g/mol
SMILES	CCOC(=O)C(=O)OCC
InChI	1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3
CAS-nummer	95-92-1
EG-nummer	202-464-1
PubChem	7268
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	607-147-00-5
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,08 g/cm³
Smeltpunt	−41 °C
Kookpunt	185 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Di-ethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₀O₄. Het is de di-ethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.

Synthese

Di-ethyloxalaat wordt geproduceerd met de standaard veresteringsprocedure, namelijk de reactie van oxaalzuur met ethanol.

Eigenschappen

Het is een kleurloze vloeistof met een aromatische geur. Wanneer ze in contact komt met water ontleedt ze in oxaalzuur en ethanol.

Toepassingen

Di-ethyloxalaat wordt vooral gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, in het bijzonder van geneesmiddelen, landbouwchemicaliën en kleurstoffen. Een voorbeeld is de synthese van fenobarbital.[1]

De katalytische hydrogenering van di-ethyloxalaat levert ethyleenglycol.[2]

Di-ethyloxalaat wordt ook gebruikt als oplosmiddel, bijvoorbeeld van pesticiden in emulsieconcentraten.[3]

Zie ook

Dimethyloxalaat

Externe link

(en) MSDS van di-ethyloxalaat

Bronnen, noten en/of referenties

Clemens Lamberth, Jürgen Dinges. Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, p. 59 ("method 1"). (Voorbeeld op Google Books).
U.S. Patent 4440873, "Process for producing ethylene glycol and/or glycolic acid ester, catalyst composition used therefor, and process for production thereof" van 3 april 1984 aan Ube Industries
Octrooi WO 2008047569, "Agrochemical composition comprising as solvent a mixture of an aromatic hydrocarbon, diethyloxalate, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone" van 15 januari 2009 aan Kozuki Yumiko, Sumitomo Chemical Co.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Clemens Lamberth, Jürgen Dinges. Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, p. 59 ("method 1"). (Voorbeeld op Google Books).

[2] U.S. Patent 4440873, "Process for producing ethylene glycol and/or glycolic acid ester, catalyst composition used therefor, and process for production thereof" van 3 april 1984 aan Ube Industries

[3] Octrooi WO 2008047569, "Agrochemical composition comprising as solvent a mixture of an aromatic hydrocarbon, diethyloxalate, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone" van 15 januari 2009 aan Kozuki Yumiko, Sumitomo Chemical Co.