Crotylalcohol

	Crotylalcohol
	Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule van crotylalcohol
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C4H8O
IUPAC-naam	trans-2-butenol
Andere namen	crotonylalcohol
Molmassa	72,10 g/mol
SMILES	C\C=C\CO
InChI	1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
CAS-nummer	6117-91-5
PubChem	20024
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met onaangename geur
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,85 g/cm³
Smeltpunt	< −30 °C
Kookpunt	121-122 °C
Vlampunt	45 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.

Synthese

Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.[2]

Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.[3]

Toepassing

Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.[4]

Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.[5]

Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.

Externe links

Gegevens over crotylalcohol bij Sigma-Aldrich

Bronnen, noten en/of referenties

William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033
Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.
U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation
Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131
U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033

[2] Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.

[3] U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation

[4] Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131

[5] U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company