Civeton

Civeton is een macrocyclisch keton en een van de oudst bekende parfumingrediënten. Civeton is een stof die de Afrikaanse civetkat afscheidt om haar territorium af te bakenen. Ze heeft een sterke muskusachtige geur; de chemische structuur van civeton lijkt overigens sterk op die van muskon, het belangrijkste bestanddeel van muskus. Beide stoffen zijn cyclische ketonen. Nobelprijswinnaar Lavoslav Ružička bepaalde in 1926 de chemische structuur van civeton.

Civeton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van civeton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C17H30O
IUPAC-naam(9Z)-1-cycloheptadec-9-enon
Andere namencis-9-cycloheptadecen-1-on
Molmassa250,42 g/mol
SMILES
C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
CAS-nummer74244-64-7
PubChem5315941
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Smeltpunt31-32 °C
Kookpunt342 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tegenwoordig wordt civeton synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de Dieckmann-condensatie van een dialkylester van 9-octadeceen-1,18-dicarbonzuur tot een cyclische β-keto-ester, die daarna via hydrolyse en decarboxylering wordt herleid tot het keton.[1][2] Het uitgangsproduct van deze synthese, oliezuur (cis-9-octadeceenzuur), is een bestanddeel van onder meer palmolie.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.