Catechol

Catechol of 1,2-dihydroxybenzeen is een organische verbinding uit de groep dihydroxybenzenen met als brutoformule C6H6O2. De stof komt bij kamertemperatuur voor als kleurloze kristallen, die bruin worden bij blootstelling aan lucht door oxidatie, licht kan deze reactie versnellen. De stof is zeer goed oplosbaar in water, de stof gedraagt zich licht zuur in water. Catechol behoort tot de stofklasse van fenol-derivaten, en is daarmede tegelijk een aromatisch alcohol.

Catechol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van catechol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H6O2
IUPAC-naambenzeen-1,2-diol
Andere namen1,2-dihydroxybenzeen, 2-hydroxyfenol, α-hydroxyfenol, o-hydroxyfenol, o-benzeendiol, pyrocatechol, ortho-hydrochinon
Molmassa110,11064 g/mol
SMILES
Oc1c(O)cccc1
CAS-nummer120-80-9
BeschrijvingKleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H312 - H315 - H319
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338
OpslagGescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. In het donker bewaren. Verluchting langs de vloer.
EG-Index-nummer604-016-00-4
VN-nummer2811
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid1,3 g/cm³
Smeltpunt105 °C
Kookpunt245,5 °C
Vlampunt(gesloten vat) 127 °C
Zelfontbrandings- temperatuur510 °C
Oplosbaarheid in water430 g/l
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Catechol werd voor het eerst geproduceerd in 1839 door H. Reinsch, door middel van een destillatie van catechine. Heden wordt de stof industrieel geproduceerd door een hydroxylering van fenol met waterstofperoxide:[1]

Toxicologie en veiligheid

De stof vormt bij verbranding irriterende dampen en reageert met sterk oxiderende stoffen met kans op brand en ontploffing.

De stof is irriterend voor de huid, de luchtwegen en het maag-darmstelsel. Het is corrosief voor de ogen. Catechol kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg depressie, stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Blootstelling aan de stof zou een bloeddrukstijging kunnen veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken. Verdamping bij kamertemperatuur is te verwaarlozen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.