Butyronitril

Butyronitril (ook wel n-butyronitril of n-propylcyanide) is een organische verbinding met als brutoformule C4H7N. De stof komt voor als een licht ontvlambare en giftige vloeistof met een amandelachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.

Butyronitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butyronitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H7N
IUPAC-naambutaannitril
Andere namen1-cyanopropaan, n-propylcyanide
Molmassa69,11 g/mol
SMILES
CCCC#N
InChI
1S/C4H7N/c1-2-3-4-5/h2-3H2,1H3
CAS-nummer109-74-0
EG-nummer203-700-6
PubChem8008
BeschrijvingKleurloze vloeistof met etherische geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H331 - H311 - H301
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P280 - P301+P310 - P311
EG-Index-nummer608-005-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,794 g/cm³
Smeltpunt−111,9 °C
Kookpunt116-117 °C
Vlampunt18 °C
Goed oplosbaar inethanol, aceton, dichloormethaan
Slecht oplosbaar inwater
Brekingsindex1,3838 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

In 2009 werden butyronitril en ethylformiaat gedetecteerd in de moleculaire wolk Sagittarius B2 nabij het centrum van de Melkweg.[1] Deze moleculen behoorden tot de meest complexe die tot dan in de interstellaire ruimte waren waargenomen.

Synthese

Butyronitril kan bereid worden door de hydrocyanering van propeen: dit is de additie van waterstofcyanide (blauwzuur) aan propeen.

Een andere mogelijkheid is de ammoxidatie van butyraldehyde of 1-butanol. Dit is de reactie van butyraldehyde of butanol met ammoniak in de aanwezigheid van zuurstofgas en een geschikte katalysator.[2]

Butyronitril kan ook bereid worden met de Kolbe-nitrilsynthese door reactie tussen 1-propylbromide en natriumcyanide.

Toepassingen

Butyronitril is een bouwsteen van amprolium, een diergeneeskundig middel voor pluimvee.[2] Het wordt ook soms gebruikt als oplosmiddel.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.