Benzeenselenol

Benzeenselenol is een organische verbinding van seleen, met als brutoformule C6H6Se. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een zeer onaangename geur, die slecht oplosbaar is in water. Het behoort tot de stofklasse der selenolen en wordt vaak gebruikt bij de organische synthese van organoseleenverbindingen.

Benzeenselenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeenselenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H6Se
IUPAC-naambenzeenselenol
Andere namenselenofenol, selenylbenzeen
Molmassa156,0639 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)[Se]
InChI
1S/C6H5Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer645-96-5
EG-nummer211-457-2
PubChem6327608
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Vergelijkbaar metthiofenol
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,479 g/cm³
Goed oplosbaar inorganische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar inwater
Brekingsindex1,616 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment1,1 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Benzeenselenol kan bereid worden door de reactie van fenylmagnesiumbromide met seleen in di-ethylether, gevolgd door afwerking met verdund waterstofbromide:[1]

Synthese van benzeenselenol.

De allereerste synthese vond plaats door reactie van benzeen met seleentetrachloride, in aanwezigheid van aluminiumtrichloride.[2]

Eigenschappen en reacties

Benzeenselenol wordt gemakkelijk geoxideerd tot difenyldiselenide. De reden hiervoor is de zwakke binding tussen seleen een koolstof. De vorming van het diselenide wordt gekenmerkt door een gele kleur van het reactiemengsel. Het kan opnieuw worden omgezet in het selenol door reductie en aanzuren.

Benzeenselenol is - wegens een langere binding tussen waterstof en seleen - ongeveer 7 keer meer zuur dan het vergelijkbare zwavelanaloog thiofenol. Het overeenkomstige geconjugeerde base (C6H5Se−) is een zeer goed nucleofiel en kan gebruikt worden om organische seleniden te bereiden.[3] De reactie is zeer vergelijkbaar met de Williamson-ethersynthese voor alkoxiden.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.