Azetidine

	Azetidine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van azetidine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C3H7N
IUPAC-naam	azetidine
Andere namen	azacyclobutaan, trimethyleenimine, 1,3-propyleenimine
Molmassa	57,09438 g/mol
SMILES	C1CNC1
InChI	1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
CAS-nummer	503-29-7
EG-nummer	207-963-8
PubChem	10422
Beschrijving	Heldere bruine vloeistof
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	bruin
Dichtheid	0,85 g/cm³
Smeltpunt	−83 °C
Kookpunt	63 °C
Dampdruk	(bij 19°C) 17.600 Pa
Matig oplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Azetidine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C₃H₇N. De stof komt voor als een ontvlambare en corrosieve heldere bruine vloeistof, die mengbaar is met water.

Synthese

Azetidine wordt bereid door thermische omzetting van 1,3-propaandiamine met zoutzuur:[1]

\mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ {\xrightarrow {\ \ HCl\ \ }}\ C_{3}H_{7}N\ +\ NH_{3}}

De structuur bestaat uit een verzadigde vierring (cyclobutaan), waarbij 1 koolstofatoom is vervangen door een stikstofatoom. Door de afbuiging van de bindende atoomorbitalen (veroorzaakt door de nauwe bindingshoeken), is er een grote ringspanning aanwezig. Azetidine is het stikstofanaloog van oxetaan.

Bronnen, noten en/of referenties

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.