1,3-propaandiamine

1,3-propaandiamine is een organische verbinding met als brutoformule C3H10N2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe, ammoniakachtige geur, die mengbaar is met water.

1,3-propaandiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-propaandiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H10N2
IUPAC-naam1,3-propaandiamine
Andere namen1,3-diaminopropaan, 1,3-PDA
Molmassa74,1249 g/mol
SMILES
C(CN)CN
InChI
1S/C3H10N2/c4-2-1-3-5/h1-5H2
CAS-nummer109-76-2
EG-nummer203-702-7
PubChem428
BeschrijvingKleurloze vloeistof met scherpe geur
Vergelijkbaar metethyleendiamine, 1,2-propaandiamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H302 - H310 - H314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer2922
LD50 (ratten)(oraal) 700 mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) 177 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,888 g/cm³
Smeltpunt−12 °C
Kookpunt140 °C
Vlampunt51 °C
Zelfontbrandings- temperatuur350 °C
Matig oplosbaar inwater
log(Pow)−1,4
Brekingsindex1,458 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,3-propaandiamine wordt bereid door de additie van ammoniak aan acrylonitril, gevolgd door hydrogenering.

Toepassingen

1,3-propaandiamine wordt gebruikt bij de productie van fotochemicaliën, houtbeschermingsmiddelen, geneesmiddelen en pesticiden. Verder wordt het aangewend als harder voor epoxyharsen. In het laboratorium kan het gebruikt worden als organische base.

Azetidine wordt bereid door thermische omzetting van 1,3-propaandiamine met zoutzuur:[1]

Toxicologie en veiligheid

1,3-propaandiamine ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van giftige dampen van stikstofoxiden. De stof is een sterke base, ze reageert hevig met zuren en is corrosief. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, anhydriden en acylchloriden. 1,3-propaandiamine reageert ook met kwik, waarbij schokgevoelige stoffen worden gevormd en waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat.

De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van de damp of inslikking van de vloeistof kan longoedeem en ernstige inwendige brandwonden (onder andere aan de slokdarm) veroorzaken. 1,3-propaandiamine wordt geabsorbeerd doorheen de huid en is als zodanig zeer toxisch.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.