4-hydroxy-4-methylpentan-2-on

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on of diacetonalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C6H12O2. Het is een vloeistof die wordt gebruikt als industrieel oplosmiddel of als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen.

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H12O2
IUPAC-naam4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Andere namendiacetonalcohol, DAA
Molmassa116,16 g/mol
SMILES
CC(=O)CC(C)(C)O
CAS-nummer123-42-2
EG-nummer204-626-7
Beschrijvingheldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH319
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P280 - P305+P351+P338 - P312
EG-Index-nummer603-016-00-1
VN-nummer1148
ADR-klasseGevarenklasse 3
LD50 (ratten)(oraal) 4.000 mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) 13.500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,93-0,94 g/cm³
Smeltpunt−47 °C
Kookpuntca. 168 °C
Vlampunt58 °C
Zelfontbrandings- temperatuur620 °C
Dampdruk110 Pa
Matig oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on wordt bereid door de aldol-condensatie van twee moleculen aceton. De katalysator is een base (bariumhydroxide of actief alumina). Onderstaand proces stelt de synthese van methylisobutylketon (MIBK) voor. De eerste stap betreft de bereiding van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on:

Dehydratie van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on geeft het onverzadigde keton mesityloxide, dat verder kan omgezet worden tot het industrieel oplosmiddel methylisobutylketon door hydrogenering.

Door de hydrogenering van de ketongroep van diacetonalcohol verkrijgt men het diol hexyleenglycol.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.