Mesityloxide

Mesityloxide is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele, olieachtige, vluchtige vloeistof met de geur van pepermunt. Het is een onverzadigd keton.

Mesityloxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mesityloxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H10O
IUPAC-naam4-methyl-3-penteen-2-on
Andere namenmethylisobutenylketon
Molmassa98,143 g/mol
SMILES
CC(C)=CC(C)=O
InChI
1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
CAS-nummer141-79-7
EG-nummer205-502-5
PubChem8858
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H302 - H331
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P311
EG-Index-nummer606-009-00-1
VN-nummer1229
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,865 g/cm³
Smeltpunt−41,5 °C
Kookpunt130 °C
Vlampunt3,3 °C
Zelfontbrandings- temperatuur340 °C
Dampdruk(bij 20°C) 1200 Pa
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 33 g/l
Goed oplosbaar inaceton, ethanol, di-ethylether
log(Pow)1,7
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Mesityloxide wordt bereid uitgaande van aceton. De aldol-condensatie van twee moleculen aceton levert 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on, waaruit door dehydratie (onttrekking van water) mesityloxide ontstaat:

Synthese van mesityloxide

De voornaamste nevenreactie bij de aldol-condensatie van aceton is de vorming van isoforon door verdere condensatie van mesityloxide met aceton. De relatieve opbrengst aan mesityloxide en isoforon hangt af van de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator. Algemeen geldt: hoe meer aceton er omgezet is, hoe groter de fractie isoforon wordt.

Toepassingen

Mesityloxide is een oplosmiddel voor natuurlijke harsen en kunstharsen. Het wordt gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, hoofdzakelijk methylisobutylketon (MIBK) door hydrogenering van de dubbele binding in mesityloxide. Het is ook een uitgangsproduct voor de synthese van terpenen en geurstoffen, waaronder methylheptenon.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.