2,4-dinitrofenol

	2,4-dinitrofenol
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2,4-dinitrofenol
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C6H4N2O5
IUPAC-naam	2,4-dinitrofenol
Andere namen	1-hydroxy-2,4-dinitrobenzeen
Molmassa	184,10636 g/mol
CAS-nummer	51-28-5
PubChem	1493
Beschrijving	Gele kristallen of kristallijn poeder
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H311 - H331 - H373 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
EG-Index-nummer	609-016-00-8
VN-nummer	1320
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	112-114 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 54,5°C) 1,4 g/l
Goed oplosbaar in	water, ethanol, ether en chloroform
	Analytische methoden
Klassieke analyse	pKa = 4,09
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2,4-dinitrofenol (DNP) (Engels: 2,4-dinitrophenol) is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₄N₂O₅. De stof komt voor als gele kristallen of als kristallijn poeder, en is goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform. Het werd voor het eerst bereid in 1919.

Synthese

2,4-dinitrofenol wordt bereid uit 2- en 4-nitrofenol door middel van een aromatische nitrering:

Bij verdere nitrering wordt picrinezuur gevormd.

Toxicologie en veiligheid

De stof kan bij schokken, wrijving of stoten ontleden, met een ontploffing tot gevolg. Schokgevoelige verbindingen worden gevormd met basen, ammoniak en de meeste metalen. 2,4-dinitrofenol ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen, onder andere stikstofoxiden.

De stof kan effecten hebben op de stofwisseling, met als gevolg hyperthermie. Blootstelling kan de dood veroorzaken. Desalniettemin werd de stof in de Verenigde Staten in de periode 1933 tot 1938 door tienduizenden gebruikt als afvalmiddel.[1][2] Tachtig jaar later wordt dit gif illegaal verkocht als afvalmiddel.[3]

Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. De stof kan effecten hebben op het perifeer zenuwstelsel en op de ogen, met als gevolg een vertroebeling van de ooglens (cataract of staar).

Externe links

International Chemical Safety Card van 2,4-dinitrofenol

Bronnen, noten en/of referenties

Cutting WC, Mehrtens HG, Tainter ML (1933) . Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications. J Am Med Assoc 101 (3): 193–195 . DOI: 10.1001/jama.1933.02740280013006.
Tainter ML, Stockton AB, Cutting WC (1933) . Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report. J Am Med Assoc 101 (19): 1472–1475 . DOI: 10.1001/jama.1933.02740440032009.
Advies van BuRO over 2,4-dinitrofenol (DNP)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Cutting WC, Mehrtens HG, Tainter ML (1933) . Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications. J Am Med Assoc 101 (3): 193–195 . DOI: 10.1001/jama.1933.02740280013006.

[2] Tainter ML, Stockton AB, Cutting WC (1933) . Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report. J Am Med Assoc 101 (19): 1472–1475 . DOI: 10.1001/jama.1933.02740440032009.

[3] Advies van BuRO over 2,4-dinitrofenol (DNP)