2-nitronaftaleen

2-nitronaftaleen of β-nitronaftaleen is een aromatische nitroverbinding. Ze bestaat uit een naftaleenkern waarop een nitrogroep is gesubstitueerd. Het is een van de twee mogelijke nitronaftaleen-isomeren; de andere is 1-nitronaftaleen of α-nitronaftaleen. Het is een brandbare, vaste stof en is bijna niet oplosbaar in water.

2-nitronaftaleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-nitronaftaleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H7NO2
IUPAC-naam2-nitronaftaleen
Molmassa173,17 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)[N+](=O)[O-]
CAS-nummer581-89-5
EG-nummer209-474-5
PubChem11392
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH350 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P273 - P308+P313
Carcinogeenja (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer609-038-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Smeltpunt78,7 °C
Kookpunt312 °C
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-nitronaftaleen wordt samen met 1-nitronaftaleen bereid door de aromatische nitrering van naftaleen. Bij deze nitrering is 2-nitronaftaleen het bijproduct; het reactieproduct bestaat voor ongeveer 95% uit 1-nitronaftaleen en minder dan 5% is 2-nitronaftaleen.[1]

Toepassingen

2-nitronaftaleen kan gereduceerd worden tot 2-naftylamine, waarmee synthetische azokleurstoffen gemaakt werden. Maar omdat zowel 2-nitronaftaleen als 2-naftylamine carcinogeen zijn, wordt dit niet meer toegepast.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.