F-TEDA

1-chloormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octaanbis(tetrafluorboraat), afgekort als F-TEDA of F-TEDA-BF4 en commercieel beschikbaar als Selectfluor, is een krachtig elektrofiel fluoreringsmiddel dat bij organische syntheses gebruikt wordt om fluoratomen op organische verbindingen aan te brengen.

1-chloormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] octaanbis(tetrafluorboraat)
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van selectfluor
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
[C7H14FN2Cl]2+ · 2 [BF4]
IUPAC-naam1-(chloormethyl)-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] octaanbis(tetrafluorboraat)
Andere namenF-TEDA; Selectfluor (merknaam van Air Products)
Molmassa354,26 g/mol
SMILES
[B-](F)(F)(F)F.[B-](F)(F)(F)F.C1C[N+]2(CC[N+]1(CC2)CCl)F
CAS-nummer140681-55-6
EG-nummer414-380-4
PubChem2724933
Vergelijkbaar met1-hydroxy-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] octaanbis(tetrafluorboraat)
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH252 - H302 - H317 - H318 - H412
EUH-zinnengeen
P-zinnenP235+P410 - P273 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Smeltpunt(ontleedt) 170 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een vergelijkbaar fluoreringsmiddel is 1-hydroxy-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octaanbis(tetrafluorboraat), dat een hydroxylgroep heeft in plaats van de chloormethylgroep. Kenmerkend voor deze stoffen is de stikstof-fluorbinding (N-F) op het kwaternaire stikstofatoom.

Synthese

De productie gaat uit van tri-ethyleendiamine (DABCO), waarvan het 1-chloormethylderivaat wordt gereageerd met natriumtetrafluorboraat in acetonitril om het chloride-ion te vervangen door een tetrafluorboraation. Dit zout wordt dan behandeld met natriumtetrafluorboraat en fluorgas.[1]

Toepassingen

Selectfluor is een effectief en veelzijdige bron van elektrofiele fluor. Het is een van de meest reactieve elektrofiele fluoreringsmiddelen maar is tevens stabiel, weinig toxisch en eenvoudig in gebruik. Voor Selectfluor en vergelijkbare N-F-reagentia zijn er geen bijzondere veiligheidsmaatregelen nodig, in tegenstelling tot het gebruik van giftig fluorgas als fluoreringsmiddel.[2] Het is in het bijzonder geschikt voor de synthese van farmaceutische stoffen, en het is een van de meest gebruikte moderne reagentia voor de selectieve fluorering van organische verbindingen.

Daarnaast is het ook een sterke oxidator en kan men het gebruiken in andere soorten reacties dan fluoreringen, zoals de oxidatie van primaire alcoholen en fenolen of de jodering van aromatische verbindingen.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.