1,3-butaandiol
1,3-butaandiol is een diol. Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol. Het is een kleurloze en nagenoeg reukloze hygroscopische vloeistof die volledig mengbaar is met water.
1,3-butaandiol
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 1,3-butaandiol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C4H10O2 | |||
| IUPAC-naam | butaan-1,3-diol | |||
| Andere namen | 1,3-buteenglycol | |||
| Molmassa | 90,12 g/mol | |||
| SMILES | CC(O)CCO | |||
| InChI | 1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 | |||
| CAS-nummer | 107-88-0 | |||
| EG-nummer | 203-529-7 | |||
| PubChem | 7896 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,01 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | [1] −50 °C | |||
| Kookpunt | 204 °C | |||
| Vlampunt | 109 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 375 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | [2] 1,44 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Het koolstofatoom in positie 3 is een asymmetrisch koolstofatoom en vormt een chiraal centrum, wat betekent dat er twee stereo-isomeren bestaan van 1,3-butaandiol:
- (R)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 6290-03-5)
- (S)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 24621-61-2)
Synthese
1,3-butaandiol kan bereid worden door de Prins-reactie van propeen met formaldehyde, met zwavelzuur als katalysator.[3]
De meest toegepaste syntheseweg is de aldol-reactie van aceetaldehyde tot 3-hydroxybutanal. De hydrogenering hiervan levert 1,3-butaandiol:
Synthese van 1,3-butaandiol
Bepaalde micro-organismen kunnen een optisch actieve vorm van 1,3-butaandiol produceren, bijvoorbeeld door omzetting van 4-hydroxy-2-butanon in (R)-1,3-butaandiol.[4]
Toepassingen
Door dehydratie van 1,3-butaandiol kan 1,3-butadieen gevormd worden, een grondstof voor synthetische rubbers, latex en kunstharsen. Daarnaast is 1,3-butadieen ook een substraat in de diels-alderreactie.
Met behulp van een zuurkatalysator kan het cycliseren tot 2-methyloxetaan:[5]
Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als vervangmiddel van glycerine in cosmetische producten, als grondstof voor weekmakers en als co-monomeer voor polyesters en polyurethanen.
(R)-1,3-butaandiol wordt gebruikt voor de synthese van geneesmiddelen, waaronder antibiotica.[4]
Zie ook
De andere isomeren van butaandiol:
- 1,2-butaandiol
- 1,4-butaandiol
- 2,3-butaandiol
Bronnen, noten en/of referenties
|