Thiol-yn-reactie
De thiol-yn-reactie, ook alkyn-hydrothiolering genoemd, is een organische reactie tussen een alkyn en een aromatisch of alifatisch thiol. De reactie is een additiereactie die tot de klikchemie gerekend wordt. Het algemeen reactieschema is:
Het reactieproduct is een vinylsulfide, een mengsel van E/Z-isomeren. Wanneer twee mol thiol per mol alkyn gebruikt worden, wordt een dithio-acetaal gevormd.
De additie verloopt via een vrije radicaal en wordt geïnitieerd door bestraling met licht of door een initiator. De additie is anti-Markovnikov.
Een voorbeeld is de additie van benzeenthiol aan 1-dodecyn met tri-ethylboraan als katalysator:[1]
De reactie wordt vooral gebruikt in de polymeerchemie. Ze kan gebruikt worden voor de synthese van dendrimeren, stervormige en hypervertakte polymeren,[2] polymeernetwerken met een hoge graad van crosslinking[3] of het aanbrengen van functionele groepen op bestaande polymeren.[4]
Zie ook
Bronnen, noten en/of referenties
|