The Freewheelin' Bob Dylan

Dylan had zich als songschrijver stormachtig ontwikkeld sinds zijn debuutalbum Bob Dylan uit 1962, waarop maar twee eigen nummers stonden. Inmiddels stroomden de liedjes uit zijn pen. Het album is samengesteld uit opnamen die verspreid over een heel jaar plaatsvonden, waaronder opnamesessies met een rockband, drie jaar voordat Dylan de beruchte overstap naar rockmuziek maakte.[2]

Volgens Keith Richards kent Dylans akoestische werk een mooie "flow" die alleen te bereiken is met een stem en gitaar, zonder het dwingende ritme van een ritmesectie.[4]

De opnamen vonden plaats in de Columbia-studio's in New York op 9 juli 1962 (4 nummers), 26 oktober (1 nummer), 14 november (1 nummer), 6 december (3 nummers) en 24 april 1963 (4 nummers). Daarbij werden ook nummers opgenomen die, heropgenomen, op Dylans volgende album zouden komen of pas decennia later op de Bootleg Series, de reeks uitgaven die sinds 1991 Dylans archief ontsluit.[5]

Op Corrina, Corrina bestaat de begeleiding uit een band, op de overige nummers begeleidt Dylan zichzelf op gitaar en mondharmonica.

De liedjes zijn onder te verdelen in protestsongs, liedjes over liefdesrelaties en humoristische nummers. Als hoogtepunt wordt gewoonlijk A hard rain's a-gonna fall beschouwd, Dylans eerste lied over het einde der tijden, een apocalyptische visie die volgens Rolling Stone Dylans werk later zou gaan domineren.[6] De structuur en melodie van het lied zijn gebaseerd op de Engelse folkballad Lord Randall.[2]

Het openingsnummer Blowin' in the Wind staat op plaats 20 en Girl from the north country op plaats 30 van de Rolling Stone-lijst.

Aan Corrina, Corrina, dat plaats 98 bezet op de Rolling Stone-lijst van 100 beste Dylannummers, voegde hij een verwijzing toe aan Stones in My Passway van Robert Johnson. In contrast met de overwegend dansbare eerdere uitvoeringen is die van Dylan een "sombere, pastorale ballade".[7]

De iconisch geworden en vaak geïmiteerde coverfoto van fotograaf Don Hunstein toont Dylan en zijn toenmalige vriendin Suze Rotolo gearmd wandelend over een winterse straat in New York. In een bijgaand essay van Nat Henthoff worden de nummers ingeleid.

De leden van The Beatles kregen het album van een dj toen de band enige tijd in Parijs verbleef. "Gedurende drie weken in Parijs draaiden we niks anders", aldus John Lennon. "We waren allemaal gek van Dylan".[8]

Kort voor het uitkomen van de plaat was de inhoud nog omgegooid. Vier nummers werden vervangen door andere. Talkin' John Birch Paranoid Blues, Rocks and gravel, Let me die in my footsteps en Gamblin' Willie's dead man's hand werden geschrapt. Girl from the north country, Masters of War, Bob Dylan's dream en Talkin' World War III blues kwamen ervoor in de plaats. De reden was misschien de controversiële tekst van Talkin' John Birch Paranoid Blues, maar Columbia heeft nooit opheldering gegeven. De beslissing betekende dat alle hoezen en platenlabels op het laatste moment opnieuw gedrukt moesten worden. Circa twintig exemplaren van het album zoals het oorspronkelijk gepland was zijn in omloop gekomen, maar wel in de hoes en met het label van het definitieve album. Het album in deze vorm is een gewild verzamelobject.[9] In Canada zat een deel van de oplaag in de hoes die bedoeld was voor het oorspronkelijk geplande album. Daarop werden dus de vier geschrapte nummers vermeld, terwijl op de plaat wel de vervangende nummers stonden.[10]