Tetracyanochinodimethaan

Tetracyanochinodimethaan of TCNQ is een organische verbinding met als brutoformule C12H4N4. De structuur is verwant met die van 1,4-benzochinon. Het gedraagt zich als een elektronenacceptor die veel gebruikt wordt in de bereiding van ladingstransferzouten die belangrijk zijn in de moleculaire elektronica.

Tetracyanochinodimethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetracyanochinodimethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C12H4N4
IUPAC-naam(2,5-cyclohexadieen-1,4-diylideen)-dimalonnitril
Andere namen7,7,8,8-tetracyanochinodimethaan, TCNQ
Molmassa204,18696 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C#N)C#N)C=CC1=C(C#N)C#N
InChI
1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
CAS-nummer1518-16-7
PubChem73697
BeschrijvingRoestkleurige kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H311 - H331
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P301+P310 - P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurbruin
Smeltpunt287-289 °C
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tetracyanochinodimethaan wordt bereid door 1,4-cyclohexaandion te laten reageren met malonnitril. Het gevormde dieen wordt met dibroom gedehydrogeneerd:[1]

Toepassingen

Net als tetracyano-etheen (TCNE), wordt tetracyanochinodimethaan makkelijk gereduceerd tot een blauwgekleurd radicalair anion. Met de elektronendonor tetrathiafulvaleen (TTF), wordt TTF-TCNQ (een zogenaamd organische metaal) gevormd, waarbij tetracyanochinodimethaan optreedt als elektronenacceptor. Het gevormde zout kristalliseert als een eendimensionaal polymeer, bestaande uit gescheiden stapels van kationen en anionen van respectievelijk de donor en de acceptor.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.