Sulfoniumverbinding
Een sulfoniumverbinding is een organische verbinding, waarbij zwavel een positieve lading draagt. Het zijn bijgevolg zouten. Ze nemen - wegens aanwezigheid van één vrij elektronenpaar op zwavel - een trigonaal piramidale structuur aan, hetgeen wordt voorspeld door de VSEPR-theorie.
![](../I/m/Sulfoniumion.svg.png)
Synthese
De meeste sulfoniumverbindingen kunnen eenvoudigweg bereid worden door de alkylering van de overeenkomstige thio-ether. Een voorbeeld is de synthese van trimethylsulfoniumjodide door middel van een SN2-reactie van dimethylsulfide met methyljodide:
De reactie kan versneld worden door gebruik te maken van meer reactieve methyleringsreagentia, zoals methyltrifluormethaansulfonaat.
Eigenschappen en toepassingen
Sulfoniumverbinding zijn over het algemeen kristallijne verbindingen die - in afwezigheid van water - stabiel zijn. Het zijn sterke alkyleringsreagentia. Sulfoniumverbindingen stabiliseren bovendien de vorming van yliden. Deze reagentia zijn van belang bij het vormen van koolstof-koolstofbindingen.