Spirodiclofen

Spirodiclofen is een synthetisch acaricide of miticide, een bestrijdingsmiddel tegen mijten bij de plantenteelt, meer bepaald de fruit- en sierteelt. Het werd ontwikkeld door Bayer CropScience en rond 2004 op de markt gebracht onder de merknaam Envidor. De zuivere stof komt voor als een kleurloos poeder dat zeer slecht oplosbaar is in water.

Spirodiclofen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spirodiclofen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C21H24Cl2O4
IUPAC-naam3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyraat
Andere namen3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutanoaat
Molmassa411,31886 g/mol
SMILES
Clc3ccc(C/1=C(\OC(=O)C(C)(C) CC)C2(OC\1=O)CCCCC2)c(Cl)c3
InChI
1S/C21H24Cl2O4/c1-4-20(2,3)19(25)26-17-16(14-9-8-13(22)12-15(14)23)18(24)27-21(17)10-6-5-7-11-21/h8-9,12H,4-7,10-11H2,1-3H3
CAS-nummer148477-71-8
PubChem177863
BeschrijvingKleurloos poeder, zonder karakteristieke geur
Vergelijkbaar metspiromesifen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH317
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280
Carcinogeenmogelijk
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid1,28[1] g/cm³
Smeltpunt94,8 °C
Vlampunt194,6[1] °C
Oplosbaarheid in water0,00005 g/l
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Werking

Spirodiclofen is een selectief, niet-systemisch bestrijdingsmiddel, waarvan de werking berust op de onderbreking van de biosynthese van lipiden in de mijten (zogenaamde lipid biosynthesis inhibition of LBI).

Spirodiclofen is het eerste gecommercialiseerde lid van een nieuwe klasse van insecticiden en acariciden, de keto-enolen. Het tweede, spiromesifen (merknaam: Oberon), kwam in 2006 op de markt en in november 2007 verkreeg Bayer de eerste toelating voor het insecticide spirotetramat (merknaam: Movento).

Regelgeving

De Europese Commissie heeft spirodiclofen op 18 maart 2010 opgenomen in de lijst van toegelaten bestrijdingsmiddelen.[2] In België en Nederland is het gebruik van spirodiclofen toegelaten bij de appel- en perenteelt en de sierteelt, onder meer ter bestrijding van de spint. Het beschermt ook tegen bepaalde insecten zoals de perenbladvlo en schildluis, maar is niet schadelijk voor de meeste nuttige insecten.

Toxicologie en veiligheid

Op basis van dierproeven wordt spirodiclofen beschouwd als mogelijk kankerverwekkend.

De EFSA (European Food Safety Authority) publiceerde de bevindingen van de evaluatie van spirodiclofen op 27 juli 2009.[3] Daarin wordt onder andere een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van 0,015 mg/kg lichaamsgewicht per dag voorgesteld, waarbij verwacht wordt dat de acute blootstelling van de consumenten aan de stof ruim beneden deze waarde zou blijven zodat er geen acuut risico verbonden zou zijn aan het gebruik van spirodiclofen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.