Scottie Pippen

Zijn veelzijdigheid en zijn prestatie tijdens de pre-draft-NBA-try-outs volstonden om de aandacht te trekken van enkele NBA-teams zoals de Chicago Bulls. Pippen was de vijfde keuze van de Seatlle SuperSonics op de NBA Draft van 1987. De Bulls onderhandelden met de Seattle SuperSonics om zo Pippen toe te voegen aan hun team. Zijn draftrechten werden door de Seattle SuperSonics geruild tegen center Olden Polynice van Chicago.

Hij maakte zijn debuut in 1987 bij de Chicago Bulls. Gedurende de jaren 90 speelde Pippen samen met Michael Jordan een belangrijke rol bij de 6 NBA-kampioenschappen (1991, 1992, 1993, 1996, 1997, 1998) en hun record seizoen 1995-96 met 72 gewonnen wedstrijden.[3] Na het laatste kampioenschap bij de Bulls werd het team ontmanteld, geïnitieerd met het vertrek van teammaat Michael Jordan en coach Phil Jackson. Pippen werd tegen een aantal spelers van de Houston Rockets geruild en speelde vanaf dat moment samen met een mogelijke kampioensformatie met Charles Barkley en Hakeem Olajuwon. Echter bleef de click tussen de spelers uit en Pippen verkaste na één seizoen naar de Portland Trail Blazers. Dit team stuitte echter keer op keer op de Los Angeles Lakers van Shaquille O'Neal en Kobe Bryant. Het kampioenschap bleef uit. Na het seizoen 2002-2003 verliet Pippen de Trail Blazers en voegde zich bij een nieuwe generatie Bulls.

Pippen werd beschouwd als een van de beste small-forwards aller tijden. Ook werd hij acht keer uitgeroepen tot NBA All-Defensive First Team en drie keer tot All-NBA First Team. Daarnaast won hij nog verscheidene prijzen en titels, zo werd hij vermeld bij de 50 beste spelers in de NBA-geschiedenis. Met het nationale basketbalteam veroverde Pippen twee maal goud op de Olympische Spelen; in 1992 te Barcelona, het team dat ook wel 'the dream team' werd genoemd omdat het de beste NBA-spelers van dat moment bezat, en in 1996 te Atlanta. In februari 2007 maakte hij bekend dat hij dacht aan een comeback.