Pristaan
Pristaan is een organische verbinding met als brutoformule C19H40. De stof komt voor als een olieachtige transparante vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het bevat 1 koolstofatoom minder dan fytaan.
Pristaan
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van pristaan | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C19H40 | |||
| IUPAC-naam | 2,6,10,14-tetramethylpentadecaan | |||
| Andere namen | norfytaan | |||
| Molmassa | 268,5209 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)CCCC(C) CCCC(C)CCCC(C)C | |||
| InChI | 1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3 | |||
| CAS-nummer | 1921-70-6 | |||
| EG-nummer | 217-650-8 | |||
| PubChem | 15979 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,783 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −100 °C | |||
| Kookpunt | 296 °C | |||
| Goed oplosbaar in | di-ethylether, benzeen, chloroform, tetrachloormethaan | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Voorkomen
Pristaan is een natuurlijk voorkomend verzadigd terpenoïde, dat, zoals squaleen, een bestanddeel vormt (tot 14%) van leverolie uit haaien (pristis is Latijn voor haai). Verder komt het nog voor in zoöplankton, zeekreeften en walvissen. Het wordt ook teruggevonden in sommige minerale oliën.
Stereoisomerie
Pristaan bezit twee asymmetrische koolstofatomen (op plaats 6 en 10), die daarmee een chiraal centrum vormen. In de natuurlijk voorkomende vorm bezit het ene koolstofatoom een R-configuratie en het andere een S-configuratie. Het is een meso-verbinding en bezit een inversiecentrum in koolstofatoom 8. Door de aanwezigheid van de twee stereocentra op koolstofatoom 6 en 10 is de (natuurlijk voorkomende) verbinding niet chiraal.
Toepassingen
In de industrie wordt het als smeermiddel, als corrosie-inhibitor en als transformatorolie gebruikt.
Zie ook
Externe links
- (en) MSDS van pristaan